據英國媒體報道，切爾西正與AC米蘭就萊奧的轉會展開談判，藍軍有意以9500萬歐元左右的價格簽下葡萄牙國腳，米蘭方面則希望加入球員交換條件，普利西奇、齊耶赫等球員會是藍軍交易籌碼。
由于萊奧與葡萄牙體育的官司敗訴，法院每個月都會扣取其25%的薪水支付給葡體，
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直至還清1650萬歐元的賠償金。按照萊奧目前的年薪計算，每年實際拿到手的工資只有150萬歐元。
窮則思變，萊奧堅持向米蘭索要700萬歐元的隊內頂薪，續約談判陷入僵局。場下與俱樂部鬧得不愉快，場上的萊奧也不再是那個愛笑的男孩，競技狀態起伏不定。
首輪對陣烏迪內斯，萊奧只有2腳射門，都沒有命中門框范圍之內，此外還貢獻了3次失誤；次輪對陣亞特蘭大，萊奧只踢了3分鐘的好球，隨后又回到了初來米蘭時的懶王狀態。
值得關注的一個細節是，
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在與亞特蘭大的比賽中，
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皮奧利準備用奧里吉將萊奧換下，后者表現的非常沮喪，他沒有與奧里吉當面交接，而是直接從遠端走出場外，在繞回到替補席時，丹麥隊長克亞爾主動與其擊掌，但萊奧頭也不回地走了過去，只是十分敷衍地伸了下手。可見葡萄牙人的續約問題已經開始影響到更衣室氛圍。
2019年8月，AC米蘭花費近3000萬歐元從法甲里爾簽下萊奧，在皮奧利的調教下，葡萄牙小將迎來快速成長，
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上賽季各項賽事代表球隊出戰42場，
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打入14球，送出12次助攻，斬獲意甲MVP殊榮，同時還入選了金球獎候選名單。他與米蘭的合同將于2024年到期，買斷費用為1.5億歐元。
萊奧21/22賽季的表現引來了諸多豪門的關注，切爾西就是其中一員。英國記者卡斯爾斯被稱為萊奧經紀人門德斯的傳聲筒，他在泰晤士報撰文表示，萊奧希望轉戰英超，藍軍則計劃報價9500萬歐元。
萊奧當前在德轉的身價估值為7000萬歐元，參考切爾西此前對福法納7000萬英鎊（約合8300萬歐元）的報價，9500萬歐元求購意甲MVP也許是合理的操作。不過雙方還有可能通過交換球員的方式達成交易，普利西奇、齊耶赫都是潛在的作價對象。
9500萬歐元看起來已經是一份誠意滿滿的報價，那么萊奧今年夏天會離開圣西羅嗎？綜合來看可能性不會太大，原因主要有四個方面：
球隊重建成本極大
萊奧是皮奧利戰術體系中極為重要的一環，他與特奧在左路的連線是米蘭重要的進攻手段。當球隊遲遲打不開局面時，意甲過人王還能憑借強大的單兵作戰能力破開僵局。
上賽季末段對陣熱那亞、佛羅倫薩、亞特蘭大等球隊的爭冠關鍵戰時，萊奧都有進球入賬。如果這位隊內頭號射手離隊，那么米蘭的整體攻防架構都將推倒重來。目前來看，雷比奇和奧里吉暫時都無法取代他的位置。
短時難以補齊空缺
夏窗還有最后一周的時間就將關閉，萊奧離隊后米蘭必須要在左邊鋒位置有所進補。在如此有限的時間里想要以合適的價格淘入一名心怡球員幾乎是不可能的，單單是德凱特拉雷就已經耗掉了馬爾蒂尼近2個月的時間。
萊奧并非藍軍首要目標
當下，切爾西確實非常急于補強鋒線，但萊奧的優先級并不是最高的。藍軍首選的左邊鋒條件是英格蘭本土球員，
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他們已經為埃弗頓21歲的小將戈登送上了一份6000萬英鎊的報價，不過還是被無情拒絕。除此之外，切爾西還與巴薩在談奧巴梅楊的轉會。
距離米蘭心理價位有差距
按照米蘭當初與里爾的合同約定，后者將享受到萊奧20%的二次轉會費分成，以9500萬歐元計算，米蘭實際到手的資金只有7600萬歐元，這可能還達不到紅鳥財團的期望值。而據《米蘭體育報》報道，萊奧對于米蘭來說是非賣品，除非有球隊直接砸出1.5億歐元違約金。
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